LinuxMint18にRedmineを入れて、個人のタスクやスケジュールを管理しています。今まではRedmineからメールを飛ばす設定はしていませんでした（個人的に使用しているのでメールを飛ばす必要性がないので・・）。
メールを飛ばす必要性はないんですが、試しに設定してみたので、やったことをメモしておきます。
やったこと
Redmineのconfiguration.ymlを編集する
いろいろと調査した結果、config/configuration.ymlを下記のように設定してやると、RedmineからGmail経由でメールを飛ばせるとのこと。
email_delivery: delivery_method: :smtp smtp_settings: enable_starttls_auto: true address: "smtp.gmail.com" port: 587 domain: "smtp.gmail.com" # 'your.domain.com' for GoogleApps authentication: :plain user_name: “メールアドレス@gmail.com" password: “パスワード”
簡単と思ったが、上記の設定だけではGmail経由でメールが飛ばなかった。理由は、Gmailの２段階認証を設定しているから・・。
Gmailの２段階認証対応のため、アプリ専用パスワードを取得する
ここ（https://security.google.com/settings/security/apppasswords）から、アプリ専用パスワードを取得する。
「端末を選択」をクリックして、「redmine」を作成すると、下記のような画面が表示される。下記の画像で、ぼやかしているところにパスワードが表示されるので、このパスワードをconfig/configuration.ymlのパスワード部分に設定してやれば、RedmineからGmail経由でメールが飛ぶ。
まとめ
Gmail経由で、メールを飛ばせるようにしたけど、一人でRedmineを使用しているので、あんまり必要ないなぁと思った。会社などで複数人で使用している人たちには必要な機能だけどね。